1. На Щуке-3 и Викинге (полагаю, для других надувастиков это тоже будет работать) предпочитаю идти как можно круче к ветру ("вмордувинд"), значит, практически перпендикулярно волне - груженая Щука вследствие гибкости спокойно переваливается через волны (хотя, конечно, иногда "палубу" у нее заливает), а на Викинге брызги от скул в морду не летят, максимум - на рукава попадают 
Ну и парусность в обоих случаях меньше сказывается, что немаловажно (если волна, конечно, от ветра, а не от специально сбросившего ход до "горба сопротивления" придурка на пластиковом мегакорыте %-) хотя к волне и в этом случае по возможности перпендикулярнее 
Однажды вынужден был идти на Викинге под 45 градусов к волне-ветру (иначе просто не попал бы туда, куда надо было) - несколько раз вода с пенящихся гребней по палубе прогулялась 
Что касается длинных каркасников с их продольной жескостью - наверное AnthonyA прав... Хотя у Ильменя обводы носовой части особенные и парусность тоже немаленькая, м.б. ему, как и надувным, выгоднее будет перпендикулярно идти...
2. Ну, отчего ж не попробовать? Хуже не будет 